芝加哥会议开始后，很快英美两国就面临核心的问题，美国有飞机，希望最大限度地利用它们；英国有地盘、则希望建立一个国际机构，以确保航空公司的市场。英国准备谈判一个就国际航空运输公平分工的公约。会议下设四个专门委员会，第一委员会负责国际航空运输服务问题，其余三个委员会负责有关航空运输的技术问题。委员会面临的问题几次交换意见，关键方也在私下进行了几次磋商，英美仍然无法就基本立场达成协议。美国拥有可以飞行的机队，如果没有起降权利，则对一个国际航空运输中的航空公司来说只拥有运营所需资源的一半。
美国航空公司需要起降权利，而英国及其联邦成员国拥有丰富的起降资源。在会议进行期间，英国公布了一个计划，组建一个包括全英联邦成员的航空公司——全红航空公司，该公司被授予在英联邦内起降的专有权。全红航空公司提醒人们英国还是那个日不落帝国，英国不是空手来到会议的，也不会允许构建一个损害英国和其他小航空国家利益的航空运输。但在芝加哥会议上，英国并没有得到自治领的有力支持，因而美国认为英国有可能接受由加拿大提出的四项航权，即过境权、技术经停权、从始发地国家载客货前往另一个国家、从另一个国家载客货返回始发地国家。在后两个航权上，按照英国立场的一个妥协方案是进行航班数量限制，而美国则希望有一个自动上调条款，即当航班的载运率超过65%，则自动增加航班数量。如果没有第5航权，一个国家的航空运输就被航班数量限制在来自和前往东道国的运输量上。
如果开放经停点，则会有一个更为自由的竞争环境。英国则认为美国试图通过经停点打入更多的国际航空运输市场，可以通过对经停航班实行差别费率的办法进行限制，因而英国内阁尽管不满意，但也准备接受这样的安排。但到了11月中旬才发现存在误解，美国并不打算接受差别费率的安排，并对第3、第4航权建议了自动上调条款。由于没有人能够和美国在相同条件下竞争，英国认为这将导致美国世界航空运输，在第5航权上的分歧导致了僵局，最终罗斯福和丘吉尔直接介人也不能弥合分歧。英国坚持认为以价格差别为基础的第5航权是底线，否则就只能暂时搁置，只能就技术事务问题达成协议。为此，丘吉尔信中写道：“协调最大限度的航空商业自由，是我们的愿望，也是你们的愿望；企业自由经营不应蜕化为对国家优势的利用，因为这种状况最终谁也无法忍受，这是你们的愿望，也是我们的愿望。”
眼看第一委员会将一事无成，荷兰提出了一个妥协方案，将飞越权和经停权剥离，单独起草一个“国际航空运输过境协定”，包含这两个自由权。经过多次讨价还价，英国首相丘吉尔表示可以向世界航空运输开放其领地，但不会在第5航权上做更多的让步。最终在12月1日的全体会议上，过境权和技术经停权被接受。大会参与者都认为这是英美之间的交易，即美国用夏威夷换取纽芬兰，美国跨越大西洋，英国跨越太平洋。
